Vahel tõsine, vahel kannatlik, vahel vastuvõtlik, vahel kõike eitav pensionile jäänud kooliõpetaja Olive Kitteridge märkab muutusi oma väikeses kodulinnas Crosbys, Maine'i osariigis ja maailmas üldse, ent ei tunne alati ära muutusi neis, kes on tema ümber. Salongimuusikus, keda kummitab möödunud armulugu, endises õpilases, kes on kaotanud soovi elada, Olive'i enda täiskasvanud lapses, kes tajub tema irratsionaalset tundlikkust türanniana, ja ta mehes, Henrys, kes peab enda abielutruudust ühteaegu needuseks ja õnnistuseks.